Харри Амасс родился 16 марта 2007 года в Лондоне. Футбольную карьеру начинал в "Уотфорде", присоединившись к академии этого клуба в возрасте 9-ти лет. В 15 лет Амасс впервые был включен в состав первой команды в  7 января 2023 года, когда он был назван в числе запасных  в матче третьего раунда Кубка Англии против другого клуба Чемпионшипа «Рединга», хотя на поле он так не вышел.

В марте 2023 года английская газета The Evening Standard сообщила, что «Манчестер Юнайтед» была близка к заключению сделки с Амассом, обойдя в борьбе за него «Челси». «Уотфорд» предложил Амассу новую сделку в следующем месяце, но в июне того же года стало известно, что «Манчестер Юнайтед» согласовал четырехлетний контракт.

В августе 2023 года этот трансфер на "Олд Траффорд" был подтвержден.Амасс играл за команду "Манчестер Юнайтед" до 18 лет, а в феврале 2024 года впервые провел тренировку с основным составом "красных дьяволов". 7 апреля того же года впервые был включен в заявку команды на игру против "Ливерпуля", хотя на поле не вышел. Летом провел несколько матчей  в составе команды. В августе 2024 года официально переведен в основной состав клуба.