Хврри Магуайр родился 5 марта 1993 года в Шеффилде м начинал свою профессиональную карьеру в академии «Шеффилд Юнайтед», дебютировав в основном составе «клинков» в 2011 году. Он сыграл в их составе 166 матчей. И забил 9 мячей. Трижды признавался игроком года в команде «клинков» и столько же раз входил в сборную сезона Лиги Один.

В 2014 году за 2.5 млн. фунтов перешел в «Халл Сити» и подписал с «тиграми» трехлетний контракт. После всего шести матчей во всех турнирах в составе «Халла» в первой половине сезона 2014-15 Магуайр был отдан в месячную аренду в «Уиган». Сыграв там за месяц столько же матчей сколько до этого составе «тигров», его аренда была продлена до конца сезона.

Пока Магуайр был в аренде, «Халл» вылетел в Чемпионшип. Однако, через год команда вернулась в Премьер Лигу, и в сезоне 2016-2017 главный тренер «Халла» Майк Фелан , сделал Магуайра твердым игроком основного состава, и их совместная работа во многом в дальнейшем повлияла на решение Харри впоследствии продолжить карьеру именно на «Олд Траффорд». Несмотря на то, что сезон закончился для «тигров» неудачно и они снова покинули элитный дивизион Харри был признан игроком года в команде, как болельщиками «Халла» так и его партнерами по команде. В общей сложности Магуйер сыграл за «тигров» 54 матча и забил 2 мяча.

15 июня 2017 года Магуайр подписал контракт с клубом Премьер-лиги «Лестер Сити» пятилетний контракт, а сумма трансфера составила 12 млн. фунтов, которая с учетом бонусов могла вырасти до 17 млн. фунтов. Он дебютировал в составе «лис» 11 августа, в матче первого тура против «Арсенала», который закончился поражением со счетом 4:3, а спустя восемь дней забил свой первый гол в составе новой команды в матче против «Брайтона», который «Лестер выиграл со счетом 2:0. Харри сыграл все матчи за «Лестер» в сезоне 2017-18 и вполне заслуженно был признан лучшим игроком команды как болельщиками так и товарищами по команде.

В межсезонье, особенно после хорошей игры Магуйера в составе сборной Англии на чемпионате Мира 2018 в России, где Харри забил свой первый гол в составе национальной сборной в матче с командой Швеции, а англичане заняли на турнире 4-е место, начались активные слухи о возможном переходе Харри в «Манчестер Юнайтед». Однако, тренер «Лестера» Клод Пюэль в последний день трансферного окна заявил, что Харри останется в клубе и поедет в Манчестер лишь для того, чтобы сыграть на «Олд Траффорд» в составе «лис» в матче 1-го тура Премьер Лиги в сезоне 2018-19. Всего в составе «Лестера» за два сезона Магуайер сыграл 69 матчей и забил 5 мячей.

В июле 2019 года «Манчестер Юнайтед» сделал предложение по Магуайру в 70 млн. фунтов через год после того, как клуб отказался от сделки, поскольку такая же сума была признана слишком высокой. Затем «красные дьяволы» увеличили своё предложение и сумма порядка 80 млн. фунтов была принята «Лестером» 2 августа. Эта сумма превышает 75 млн. фунтов, которые «Ливерпуль» заплатил за Вирджила ван Дейка в январе 2018 года, что делает Магуайра самым дорогим защитником в мире. Трансфер Магуайра на «Олд Траффорд» был завершен 5 августа 2019 года, когда игрок подписал с «Манчестер Юнайтед» 6-летний контракт с возможностью его продления еще на один сезон.